O Λεονάρντο ντι Κάπριο, όπως γράφουν τα διεθνή ΜΜΕ, εικάζεται ότι έχει όριο ηλικίας για τις γυναίκες με τις οποίες βγαίνει. Τα στοιχεία αποδεικνύουν ότι παρατάει όλες τις φιλενάδες του, περίπου, τη στιγμή που κλείνουν τα 25. Ο κατάλογος είναι μακρύς και τα στοιχεία τον φέρνουν, μάλλον, σε δύσκολη θέση. Ωστόσο, οι πρόσφατες φήμες που τον συνδέουν με την Τζαμά, ίσως, δείχνουν ότι ο διάσημος ηθοποιός του Χόλιγουντ θέλει να διαψεύσει όλες αυτές τις φήμες, καθώς η Τζαμά είναι ήδη 28 χρόνων. 

Ο Ντι Κάπριο φέρεται να έστειλε έναν από τους εκπροσώπους του για να αρνηθεί οποιαδήποτε εμπλοκή με την οικοδέσποινα του «Love Island», κάτι που βοηθάει μόνο στο να συνεχίζεται αυτή η φήμη ή το αστείο για πολλούς. Αυτό που μάλλον τον επηρέασε περισσότερο ήταν εκείνες οι εικόνες με το 19χρονο μοντέλο Eden Polani, η οποία αναγκάστηκε να κλείσει τον λογαριασμό της στο Instagram λόγω της ακραίας παρενόχλησης από τους followers της. Οι φήμες ξεκίνησαν, αφού η Τζαμά φέρεται να έλυσε τον αρραβώνα της με τον παίκτη του NBA, Ben Simmons. 

Από την άλλη, οι χρήστες στα μέσα κοινωνικής δικτύωσης κάνουν πλάκα στον διάσημο ηθοποιό, αφού του γράφουν ότι η Maya Jama είναι αρκετά μεγάλη γι’ αυτόν. 

Οι ίντριγκες και οι φήμες γύρω από τις ερωτικές συνήθειες του Λεονάρντο πάνε πολλά χρόνια πίσω, ύστερα από μια σειρά πρωταγωνιστικών ρόλων σε ταινίες όπως το «Romeo + Juliet» του 1996 και ο «Τιτανικός» του 1997.

Δύο χρόνια μετά την κυκλοφορία του «Τιτανικού», ο ηθοποιός -που ήταν 24 ετών τότε- άρχισε να βγαίνει με το 18χρονο τότε σούπερ μόντελ, Ζιζέλ. Όντας και ο ίδιος στο κλαμπ των κάτω των 25 ετών, εκείνη την εποχή δεν ήταν πραγματικά θέμα. Ο ηθοποιός επιδείκνυε την αγάπη του για τη Ζιζέλ κατά τη διάρκεια της πενταετούς σχέσης τους και έμοιαζαν να είναι το τέλειο ζευγάρι. Χώρισαν το 2004, όταν η Ζιζέλ ήταν 23 ετών. 

Το 2005, ο Ντι Κάπριο συνδέθηκε ερωτικά με το διάσημο μοντέλο Bar Refaeli, η οποία ήταν 20 ετών όταν άρχισαν να βγαίνουν. Κάθε λεπτομέρεια της μακροχρόνιας σχέσης τους καλύφθηκε εκτενώς και πολλοί πίστευαν, τότε, ότι ο ηθοποιός είχε συναντήσει την αδελφή ψυχή του.  Ωστόσο, όταν η Refaeli έγινε 25 ετών το 2010, οι δυο τους χώρισαν. Αφού πέρασε μια δεκαετία σε δύο μακροχρόνιους έρωτες, ο Λεονάρντο ντι Κάπριο είχε μια σειρά από σύντομες περιπέτειες με διάσημες γυναίκες που ήταν όλες κάτω των 25 ετών. 

Το 2011, ο Ντι Κάπριο έβγαινε με την καλλονή του «Gossip Girl», Blake Lively, η οποία ήταν 23 ετών τότε. Την επόμενη χρονιά, το 2012, ο ηθοποιός τα έφτιαξε με το 22χρονο μοντέλο Erin Heatherton. Η σχέση δεν διήρκεσε και πολύ. Το 2015, ερωτεύτηκε την καλλονή του «Baywatch», Kelly Rohrbach, η οποία ήταν 25 ετών τότε. Λίγο πριν γίνει 26 ετών, ο Λεονάρντο «την έκανε» με… ελαφρά πηδηματάκια. 

Το 2018, ο Λεονάρντο ντι Κάπριο ερωτεύτηκε σφόδρα το μοντέλο Camila. Κατά την έναρξη της σχέσης τους, ο ηθοποιός ήταν 43 ετών, ενώ η Camila ήταν μόλις 20 ετών. Ωστόσο, η διαφορά ηλικίας δεν φάνηκε να αποτελεί πρόβλημα και για λίγο φάνηκε ότι ο Ντι Κάπριο είχε βρει επιτέλους τη γυναίκα των ονείρων του. Μόλις έναν μήνα αφότου η Morrone έγινε 25 ετών, το παραμυθένιο ειδύλλιο του ζευγαριού έλαβε τέλος.