Η Μπρουκ Σιλντς ρώτησε τον διάσημο ποπ αρτ καλλιτέχνη Σέπαρντ Φάιρεϊ εάν θα δημιουργούσε ένα δικό της πορτρέτο και σύμφωνα με το Page Six, της απάντησε: «Σίγουρα θα κάνω».

Η γνωριμία μεταξύ της Μπρουκ Σιλντς και του Φάιρεϊ έγινε από τον επιχειρηματία Νικ Κόρνιλοφ.

Σύμφωνα με πηγή του Page Six ο Φάιρεϊ έδιξε στην Μπρουκ ένα πορτρέτο της Ντέμπι ΧΣάρι και τότε η Σιλντς είπε ότι γνωρίζει την τραγουδοποιό και ρώτησε τον ποπ αρτ καλλιτέχνη: «Θα μου φτιάξετε το πορτρέτο μου;».