Γεννήθηκε το 1958 στην Τερπνή Βισαλτίας Σερρών. Το 1972 εγκαταστάθηκε μόνιμα στην Αθήνα με τους γονείς του, τελείωσε το Ε΄ Γυμνάσιο Εξαρχείων και στη συνέχεια φοίτησε στο Οικονομικό Τμήμα της Νομικής Σχολής Αθηνών, χωρίς να ολοκληρώσει τις σπουδές του.

Από τα παιδικά του χρόνια είχε «πολιτικές ανησυχίες» και ήδη ως μαθητής είχε ενταχθεί στην τοπική οργάνωση της ΠΑΜΚ (μαθητικό τμήμα του ΠΑΣΟΚ) της περιοχής Γκύζη, και μάλιστα υπήρξε ένας από τους πρωτεργάτες της δημιουργίας του «Μαθητικού Αγώνα», της εφημερίδας των μαθητών του ΠΑΣΟΚ, στην οποία αρθρογραφούσε συστηματικά. Στο βιβλίο του εξηγεί την προτίμησή του για το πρώιμο μεταπολιτευτικό ΠΑΣΟΚ:

«Σε αυτό τον πολιτικό χώρο (ΠΑΣΟΚ) προσχώρησαν πολλοί ριζοσπαστικοποιημένοι νέοι, σεβαστοί αντιδικτατορικοί αγωνιστές, παλιοί αντάρτες και καπεταναίοι του ΕΛΑΣ και του ΔΣΕ. Πέρα από παγιωμένο κόμμα, ήταν ένας πολιτικός χώρος στον οποίο συνυπήρχαν όλες οι τάσεις της αριστεράς. Τα γραφεία των τοπικών οργανώσεων στολίζονταν με αφίσες του Μαρξ και του Άρη. Λίγο αργότερα άνοιξαν τα τότε κεντρικά γραφεία του ΠΑΣΟΚ, Πανεπιστημίου και Μπενάκη, κάτω από τα γραφεία της «Ελευθεροτυπίας». Βρισκόμουν εκεί καθημερινά. Μπορούσες, τότε, να βρεις εκεί αξιόλογους ανθρώπους, αγωνιστές με ιστορία σε όλη τη διαδρομή των τελευταίων δεκαετιών, ανθρώπους σεμνούς, συγκροτημένους, με πραγματικό ενδιαφέρον για την τύχη αυτού του λαού. Οι συζητήσεις μαζί τους ήταν μεγάλο σχολείο για μένα. Σπούδαζα τη συλλογική μνήμη, μάθαινα την πραγματική ιστορία, τη ζωντανή προφορική ιστορία που ανέτρεπε τα στερεότυπα των σχολικών εγχειριδίων».

Ο Κουφοντίνας στη συνέχεια ήταν από τα πιο δυναμικά στελέχη της Νεολαίας ΠΑΣΟΚ, από την οποία όμως τελικά διεγράφη λόγω των ακραίων απόψεών του (ήταν υπέρ του ένοπλου αγώνα για τον σοσιαλιστικό μετασχηματισμό της κοινωνίας). Στο βιβλίο του περιγράφει την αποξένωσή του από την ηγεσία του ΠΑΣΟΚ:

«Μπορούσες ακόμα να ξεχωρίσεις τους ανθρώπους του κομματικού μηχανισμού: Στενόμυαλοι, τυπολάτρες, με όλες τις γραφειοκρατικές αγκυλώσεις, επιφυλακτικοί σε οτιδήποτε καινοτόμο. Που από τότε ονειρεύονταν αυτό ακριβώς που θα γίνουν αργότερα: κρατικά στελέχη, διοικητές τραπεζών και οργανισμών, γραμματείς υπουργείων, βουλευτές και υπουργοί. Πλούσιοι. Οσμιζόσουν ήδη πάνω τους την αποφορά της διαφθοράς και των μελλοντικών τους σκανδάλων».

Μετά τη διαγραφή του από το ΠΑΣΟΚ, ο Κουφοντίνας προσέγγισε τον μαοϊκό χώρο.

Ο Κουφοντίνας γρήγορα εγκατέλειψε την έκφραση και δράση μέσω νόμιμων κομμάτων και πέρασε στην ένοπλη δράση. Έτσι, έγινε μέλος της τρομοκρατικης οργάνωσης 17Ν και βοηθούσε στη στρατολόγηση νέων μελών και πρωτοστατούσε στις ενέργειες των διάφορων πυρήνων της οργάνωσης. Ήταν και ο ταμίας της οργάνωσης, ο οποίος διαχειριζόταν ένα μέρος από τα χρήματα-προϊόντα των ληστειών. Μοίραζε μικροποσά στους συγκατηγορουμένους του, ενώ τα κέρδη των ληστειών της 17Ν ουδέποτε βρέθηκαν και, όπως άλλωστε προαναφέρθηκε, μόνο αυτός και ο Γιωτόπουλος γνωρίζουν πού τελικά βρίσκονται τα χρήματα. Ο ίδιος φέρεται μισθοδοτούμενος, ως αποκλειστικής απασχόλησης μέλος της οργάνωσης (βλ. βιβλίο [εκκρεμεί παραπομπή], όπου λάμβανε «μισθό» κάθε μήνα, από 400.000 δρχ. αρχικά και μετά από διαδοχικές αυξήσεις 690.000 δρχ. Επίσης ήταν παρών στις περισσότερες πράξεις της οργάνωσης, για αυτό και έχει δεχθεί πολλές κατηγορίες. Σύμφωνα με την ΕΛΑΣ, ο Δ. Κουφοντίνας χρησιμοποιούσε δύο τουλάχιστον ψευδώνυμα, το «Δημήτρης Λαμπρόπουλος» και το «Δημήτρης Σωτηρόπουλος».

Στις 26 Σεπτεμβρίου 1989 δολοφονεί τον βουλευτή της ΝΔ και δημοσιογράφο Παύλο Μπακογιάννη.

Ο Κουφοντίνας παραδόθηκε τελικά στην Αντιτρομοκρατική Υπηρεσία αυτοβούλως, το μεσημέρι της Πέμπτης 5 Σεπτεμβρίου 2002, δηλώνοντας ότι αναλαμβάνει την πολιτική ευθύνη για τη δράση της 17Ν. Του απαγγέλθηκαν κατηγορίες για 200 αδικήματα σε 84 ενέργειες, μεταξύ των οποίων και για ανθρωποκτονίες, που διέπραξε ως μέλος της τρομοκρατικής οργάνωσης, από τις αρχές του 1983.

Μεταξύ άλλων, κατηγορήθηκε για τις εξής δολοφονίες:

Νίκος Μομφεράτος, εκδότης «Απογευματινής», 1985
Παναγιώτης Ρουσέτης, οδηγός του Νίκου Μομφεράτου, 1985
Δημήτρης Αγγελόπουλος, βιομήχανος, πρόεδρος της Χαλυβουργικής, 1986
Αλ. Αθανασιάδης-Μποδοσάκης, επιχειρηματίας, 1988
Ουίλιαμ Νορντίν, πλοίαρχος του Αμερικανικού Πολεμικού Ναυτικού και Ακόλουθος Αμύνης της αμερικανικής πρεσβείας, 1988
Παύλος Μπακογιάννης, βουλευτής της ΝΔ, 1989
Ρόναλντ Στιούαρτ, λοχίας της Αμερικανικής Πολεμικής Αεροπορίας, 1991
Τσετίν Γιοργκού, Τούρκος διπλωμάτης, 1991
Αθανάσιος Αξαρλιάν, φοιτητής, 1992
Μιχάλης Βρανόπουλος, διοικητής της Εθνικής Τράπεζας επί κυβέρνησης Μητσοτάκη, 1994
Ομέρ Σιπαχίογλου, Τούρκος διπλωμάτης, 1994
Κώστας Περατικός, εφοπλιστής, 1997
Στίβεν Σόντερς, ταξίαρχος του Βρετανικού Στρατού Ξηράς και στρατιωτικός ακόλουθος της βρετανικής πρεσβείας, 2000
Ο Αθανάσιος Αξαρλιάν σκοτώθηκε κατά την απόπειρα δολοφονίας του τότε υπουργού Οικονομικών Ιωάννη Παλαιοκρασσά.



Επίσης, κατηγορήθηκε για συνέργεια σε απόπειρες δολοφονιών και για ενεργή συμμετοχή σε δεκάδες βομβιστικές επιθέσεις. Πάντως απαλλάχθηκε από την κλοπή όπλων από το στρατόπεδο Συκουρίου στις 24 Δεκεμβρίου 1989, αφού η δίωξη που είχε ασκηθεί αφορούσε «κλοπή σε βαθμό πλημμελήματος», αδίκημα που παραγράφεται στην πενταετία.

Στο Εφετείο καταδικάστηκε σε 11 φορές ισόβια και 25 χρόνια κάθειρξη για συμμετοχή σε 11 δολοφονίες, εκρήξεις, ληστείες και συμμετοχή στη 17Ν.